NBA于8月13日公布2026-27赛季完整赛程。此前因勒布朗·詹姆斯在自由市场决定下家耗时，赛程发布推迟。以下日期均为当地时间。
距离新赛季开打还有两个月。骑士新赛季五个关键节点如下。
11月6日 主场迎战76人
骑士将在11月6日于主场对阵76人。勒布朗·詹姆斯重返克利夫兰，可能遭遇长时间以来的首次主场嘘声。他在自由市场对骑士的无情拒绝，让球迷态度发生变化。
迪恩·韦德在骑士效力七年后，也随76人客场回归。76人有争夺总冠军的阵容，这次造访关注度极高。
双方赛季揭幕战安排在两周前的费城，这次回归之战分量更重。
11月11日 客场挑战尼克斯
骑士上赛季东决首战在麦迪逊广场花园大比分领先遭尼克斯逆转。11月11日，球队首次回到这块场地。
尼克斯在自由市场失去米切尔·罗宾逊，以安德烈·德拉蒙德替代，核心阵容全部留队。多诺万·米切尔和队友将面对杰伦·布伦森、OG·阿努诺比以及这支卫冕冠军球队的其余成员。
11月14日 主场迎战独行侠
独行侠在西部定位尚不清楚。凯里·欧文在2025年3月3日遭遇前交叉韧带撕裂，休战一年多，2026-27赛季复出。他将与库珀·弗拉格并肩作战，独行侠今夏也有补强。
欧文凭借2016年总决赛表现，在克利夫兰球迷中地位特殊。每次回归主场都是焦点对位。
12月18日 客场挑战活塞
上赛季东部半决赛骑士与活塞结下梁子。系列赛对抗激烈，抢七输球后奥萨尔·汤普森直接冲萨姆·梅里尔发火。
此后两队首次交手。活塞主帅比克斯塔夫执教第三年，此前他被骑士解雇，转而执教这支对手。多诺万·米切尔已圈出这场比赛，埃文·莫布里准备就绪。凯德·坎宁安要带队摆脱上赛季季后赛过早出局的阴影。
1月5日 主场迎战猛龙
上赛季首轮猛龙把骑士逼到抢七。第六战RJ·巴雷特命中压哨绝杀，第七场双方拼到最后时刻。
科怀·伦纳德是否加盟猛龙尚未可知，但这组对决依旧充满悬念。上赛季骑士未能限制住博伊尔斯，RJ·巴雷特打出超强表现，布兰登·英格拉姆未达预期，斯科蒂·巴恩斯关键时刻连续得分。
与活塞、猛龙的赛季首次交锋都是高强度对抗。
11月2日和4日 对雷霆 1月9日对掘金 2月26日对凯尔特人
11月2日和4日，骑士与雷霆主客场各打一场。1月9日主场迎战掘金。2月26日，骑士才迎来与凯尔特人的赛季首次交手。